Kate (Brittany Snow) เป็นเด็กใหม่ในสถานที่เรียน คุณจับได้ว่าจอห์น ทัคเกอร์ (เจสซี่ เมโทค้างล์ฟ) ออกเดทกับเพศหญิงสามคนพร้อม: ห่วงใยรี – สาวเฉลี่ยวฉลาด, เฮคุณร์ – เชียร์ลีดเดอร์ และก็เบธ – อีตัวนักเคลื่อน; ไม่มีผู้ใดทราบดีว่าพวกเขาไม่ใช่เพศหญิงผู้เดียวในดวงใจของจอห์น เคทซึ่งถูกอุปการะมาโดยแม่เลี้ยงลำพัง ได้มองเห็นความเจ็บที่เกิดขึ้นจากเพลย์บอยอย่างจอห์น ทักเกอร์ แล้วก็คุณจะไม่อยู่นิ่งเฉยเมย ร่วมกับคู่รักเก่าที่ลุ่มหลงอีกทั้งสาม พวกเขาคิดแผนสอนบทเรียนให้จอห์น สิ่งต่างๆไม่ค่อยเป็นไปตามแผนที่วางไว้ โดยเฉพาะเมื่อเคทเริ่มรู้สึกว่าคุณบางทีก็อาจจะหลงรักจอห์นเอง